Nesse dia de 1806, o futuro presidente Andrew Jackson mata um homem que o acusou de trair uma aposta em uma corrida de cavalos e depois insultou sua esposa, Rachel.
Contemporâneos descreveram Jackson, que já atuou no Senado do Tennessee e estava praticando direito na época do duelo, como argumentativo, fisicamente violento e gosta de duelos para resolver conflitos. As estimativas do número de duelos em que Jackson participou variaram de cinco a 100.
Jackson e Dickinson eram criadores de cavalos rivais e proprietários de plantações do sul com um ódio de longa data. Dickinson acusou Jackson de recusar uma aposta de cavalo, chamando Jackson de covarde e equivocador. Dickinson também chamou Rachel Jackson de bigamista. (Rachel se casou com Jackson sem saber que seu primeiro marido falhou em finalizar o divórcio.) Após o insulto a Rachel e uma declaração publicada no Revisão Nacional em que Dickinson chamou Jackson de canalha sem valor e, novamente, covarde, Jackson desafiou Dickinson a um duelo.
Em 30 de maio de 1806, Jackson e Dickinson se conheceram em Harrison's Mills, no rio Vermelho, em Logan, Kentucky. Ao primeiro sinal de seus segundos, Dickinson disparou. Jackson recebeu a primeira bala de Dickinson no peito ao lado de seu coração. Jackson colocou a mão sobre a ferida para estancar o fluxo de sangue e ficou em pé o tempo suficiente para disparar sua arma. Os segundos de Dickinson alegaram que o primeiro tiro de Jackson falhou, o que significaria que o duelo terminou, mas, em uma violação da etiqueta, Jackson balançou a arma e atirou novamente, desta vez matando seu oponente. Embora Jackson tenha se recuperado, ele sofreu uma dor crônica pelo ferimento pelo resto de sua vida.
Jackson não foi processado por assassinato, e o duelo teve muito pouco efeito em sua bem-sucedida campanha para a presidência em 1829. Muitos homens americanos no início de 1800, principalmente no sul, viam o duelo como uma tradição consagrada pelo tempo. Em 1804, o vice-presidente de Thomas Jefferson, Aaron Burr, também evitou acusações de assassinato depois de matar o ex-secretário do Tesouro e fundar o pai Alexander Hamilton em um duelo. De fato, o divórcio de Rachel causou mais escândalo na imprensa e nas salas de estar do que o assassinato de Dickinson.