No momento em que chegaram a Woodstock, Jimi Hendrix, Janis Joplin, o Who e o Grateful Dead foram estabelecidos heróis de super-estrelas para os cerca de meio milhão de fãs que viajaram até a fazenda de Max Yasgur para vê-los no verão de 1969. apenas dois anos antes, eles eram totalmente desconhecidos para a maioria desses adoradores. Todas as quatro figuras icônicas da cena musical dos anos 60 entraram na consciência popular americana em um evento que precedeu e inspirou o próprio Woodstock: o Monterey Pop Festival. Realizado durante três dias durante o auge do verão do amor, o Monterey Pop Festival terminou neste dia em 1967, com uma programação de artistas que incluía todos os atos mencionados, além de Ravi Shankar, Buffalo Springfield e Mamas e os papas.
De uma perspectiva puramente musical, o Monterey Pop Festival foi um evento inovador, reunindo quase três dúzias de atos conhecidos e desconhecidos, representando uma mistura eclética de estilos e sons. O grande cantor de soul Otis Redding, o mestre de citar indiano Ravi Shankar e o cantor / trompetista sul-africano Hugh Masekala, por exemplo, tiveram sua primeira exposição significativa a uma platéia americana principalmente branca no Festival Pop de Monterey, que também contou com a participação de artistas famosos. atua como os Animais, a Associação, os Byrds, o Avião Jefferson e as Mamas e as Papas. Nesse sentido, o festival não apenas foi pioneiro na idéia básica de um festival de rock de vários dias em larga escala, mas também forneceu o modelo criativo que esses festivais ainda seguem até hoje.
Os organizadores do caritativo Festival Pop de Monterey também estabeleceram um padrão para a organização logística que os organizadores do festival de Woodstock, com fins lucrativos, tentariam seguir, apenas para ficar aquém da imensa pressão das multidões e do mau tempo. Além de providenciar pessoal médico e de segurança privada, os organizadores de Monterey também mobilizaram uma equipe de voluntários treinados, por exemplo, cuja única tarefa era gerenciar episódios entre os membros da platéia que participavam das drogas psicodélicas quase onipresentes.
Cerca de 200.000 pessoas compareceram ao Monterey Pop Festival ao longo de sua programação de três dias, muitas das quais desceram para a costa oeste inspiradas pelo mesmo espírito expresso na música de Scott McKenzie "San Francisco (certifique-se de usar flores nos cabelos)", escrito pelo organizador do festival John Phillips das Mamas e dos Papas expressamente como uma música promocional para o festival. O Summer of Love que se seguiu a Monterey pode ter falhado em inaugurar uma era duradoura de paz e amor, mas o festival introduziu grande parte da música que veio para definir esse local e hora específicos.
