O julgamento do "Chicago Seven" começa antes do juiz Julius Hoffman. Os réus, incluindo David Dellinger, do Comitê Nacional de Mobilização para Terminar a Guerra no Vietnã (MOBE); Rennie Davis e Tom Hayden, do MOBE e Estudantes para uma Sociedade Democrática (SDS), e Jerry Rubin e Abbie Hoffman, do Partido Internacional da Juventude (Yippies), foram acusados de conspirar para provocar um motim na Convenção Nacional Democrata de 1968.
No auge dos movimentos anti-guerra e dos direitos civis, esses jovens esquerdistas organizaram marchas de protesto e concertos de rock na Convenção Nacional Democrata. Durante o evento, eclodiram confrontos entre os manifestantes e a polícia e, finalmente, se transformaram em tumultos em grande escala, completos com gás lacrimogêneo e espancamentos da polícia. A imprensa, já lá para cobrir a convenção democrata, denunciou a reação exagerada da polícia e do prefeito de Chicago, Richard Daley, da situação.
O Chicago Seven foi indiciado por violar a lei de Rap Brown, que havia sido incluída na lei de direitos civis no início daquele ano por senadores conservadores. A lei tornava ilegal a ultrapassagem das fronteiras do estado para tumultuar ou conspirar para usar o comércio interestadual para incitar tumultos. O procurador-geral do presidente Johnson, Ramsey Clark, recusou-se a processar o caso.
Embora Bobby Seale, dos Panteras Negras, tenha sido originalmente um réu no julgamento, ele denunciou com raiva o juiz Hoffman como racista por negar seu pedido de um julgamento separado. Ele queria ser representado por seu próprio advogado, que estava se recuperando de uma cirurgia na época, e protestou em voz alta, tentando examinar suas próprias testemunhas. O juiz Hoffman tomou a medida incomum de ter Seale amarrado e amordaçado à mesa do réu antes de finalmente separar seu julgamento e sentenciá-lo a 48 meses de prisão.
Com o incentivo do advogado de defesa William Kunstler, os outros sete acusados fizeram o possível para interromper o julgamento por meio de atos como ler poesia e cantar Hare Krishna. Enquanto o júri estava deliberando seu veredicto, o juiz Hoffman manteve os réus em desacordo com o tribunal por seu comportamento e os sentenciou a até 29 meses de prisão. Kunstler recebeu uma sentença de quatro anos, em parte por chamar a corte de Hoffman de "câmara de tortura medieval". Cinco dos sete de Chicago foram condenados por acusações menores.
Em 1970, as acusações de condenação e desprezo contra o Chicago Seven foram anuladas em recurso. Abbie Hoffman permaneceu um conhecido ativista da contracultura até sua morte em 1989. Tom Hayden se casou com a atriz Jane Fonda e ainda é um político liberal de destaque na Califórnia, atualmente casado com a atriz Barbara Williams.
