Durante a Guerra Hispano-Americana, as forças americanas lançam sua invasão a Porto Rico, a ilha de 108 milhas de comprimento e 40 milhas de largura que foi uma das duas principais possessões da Espanha no Caribe. Com pouca resistência e apenas sete mortes, as tropas dos EUA sob o general Nelson A. Miles conseguiram proteger a ilha em meados de agosto. Após a assinatura de um armistício com a Espanha, as tropas americanas ergueram a bandeira dos EUA sobre a ilha, formalizando a autoridade dos EUA sobre seus um milhão de habitantes. Em dezembro, o Tratado de Paris foi assinado, encerrando a Guerra Hispano-Americana e aprovando oficialmente a cessão de Porto Rico aos Estados Unidos.
Nas três primeiras décadas de seu governo, o governo dos EUA se esforçou para americanizar sua nova posse, incluindo a concessão de cidadania plena aos porto-riquenhos em 1917 e considerando uma medida que tornaria o inglês o idioma oficial da ilha. No entanto, durante a década de 1930, um movimento nacionalista liderado pelo Partido Democrata Popular ganhou amplo apoio em toda a ilha, e a assimilação dos EUA foi contrária com sucesso. A partir de 1948, os porto-riquenhos poderiam eleger seu próprio governador e, em 1952, o Congresso dos EUA aprovou uma nova constituição porto-riquenha que fazia da ilha uma comunidade autônoma dos EUA, com seus cidadãos mantendo a cidadania americana. A constituição foi formalmente adotada por Porto Rico em 25 de julho de 1952, 54º aniversário da invasão americana.
Movimentos pelo estado porto-riquenho, juntamente com movimentos menores pela independência porto-riquenha, conquistaram adeptos na ilha, mas os referendos populares em 1967 e 1993 demonstraram que a maioria dos porto-riquenhos ainda apoiava seu status especial de comunidade norte-americana.