O filho de imigrantes judeus, Benjamin "Bugsy" Siegel (1906-1947), começou sua vida de crime nas ruas do Brooklyn. Ele formou a gangue Bugs-Meyer com Meyer Lansky na adolescência e depois ganhou destaque no chefão da máfia Charles "Lucky" Luciano, sindicato nacional de Luciano. Siegel mudou suas raquetes de contrabando e apostas para a costa oeste em 1937, mantendo um estilo de vida extravagante em Beverly Hills. Em 1945, ele se mudou para Las Vegas para supervisionar a construção financiada por sindicatos do Flamingo Hotel and Casino. Com os chefes da máfia supostamente descontentes com sua administração, Siegel foi morto a tiros em sua casa em Beverly Hills.
Filho de imigrantes judeus, Siegel foi criado na seção criminosa de Williamsburg, onde gangues irlandesas e italianas eram predominantes. Quando adolescente, ele extorquiu dinheiro de traficantes de carrinhos de mão no Lower East Side de Nova York. Em 1918, Siegel fez amizade com o colega hooligan Meyer Lansky, com quem fundou a banda Bugs-Meyer Gang de mafiosos judeus implacáveis que dirigiam um grupo de assassinos sob o nome Murder, Inc.
Durante os anos 20, o chefão da máfia Charles “Lucky” Luciano e vários outros gângsteres italianos se organizaram em um sindicato nacional. Apelidado de Bugsy por sua natureza volátil, Siegel tornou-se um jogador proeminente nesse grupo recém-estabelecido de criminosos. Com o objetivo de matar muitos dos gângsteres veteranos de Nova York, Siegel foi um dos quatro assassinos contratados para executar o mafioso siciliano Joe "the Boss" Masseria em 1931.
Em 1937, Siegel mudou suas raquetes de contrabando e jogo para a Costa Oeste. Instalando-se na Califórnia, ele montou antros e navios de jogo no exterior, enquanto também consolida as raquetes de prostituição, narcóticos e apostas já existentes. Ele manteve um estilo de vida extravagante em Beverly Hills, onde comprou uma propriedade palaciana, frequentou festas e esfregou cotovelos com magnatas e estrelinhas de Hollywood.
No final dos anos 30, Siegel começou a namorar a atriz Virginia Hill. Eles eram um casal impressionante, conhecido tanto por sua natureza violenta quanto por sua aparência glamourosa. Em 1945, os dois se mudaram para Las Vegas, onde Siegel começou a trabalhar em direção ao seu sonho de construir uma meca do jogo no deserto de Nevada. Com o financiamento do sindicato do crime do leste, a construção do Flamingo Hotel and Casino começou sob a supervisão de Siegel.
Originalmente orçado em US $ 1,5 milhão, o projeto de construção logo se mostrou um problema, pois os custos de construção subiram para mais de US $ 6 milhões. Quando se descobriu que muitas das ultrapassagens eram atribuíveis ao roubo e à má administração de Siegel, Lansky (agora um membro proeminente do sindicato oriental) ficou furioso com sua traição. Na noite de 20 de junho de 1947, Siegel foi brutalmente morto, quando uma fuzilada de balas bateu na janela de sua sala de estar em Beverly Hills. Simultaneamente, três das coortes de Lansky entraram no Flamingo Hotel e declararam uma aquisição. Embora Lansky tenha negado envolvimento no golpe, há poucas dúvidas de que Siegel foi assassinado sob ordens do sindicato.
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