A ascensão do sucesso de bilheteria de ação e aventura estava no horizonte, mas nessa noite de 1978, a comédia romântica em pequena escala triunfa sobre a extravagância espacial de grande orçamento. No 50º Oscar anual, realizado no Pavilhão Dorothy Chandler em Los Angeles, o quarto de Woody Allen Annie Hall ganhou o Oscar de Melhor Filme, derrotando George Lucas ' Guerra das Estrelas.
Annie Hall foi visto como um grande ponto de virada para Allen, que estreou como uma ameaça tripla (escritor-diretor-estrela) com Pegue o dinheiro e corra (1969) e provou seu talento para comédia doida em filmes como Bananas (1971) e Dorminhoco (1973). Em Annie Hall, Allen misturou comédia tumultuada com reflexões excêntricas e instigantes sobre amor e relacionamentos que antes eram o material de sua comédia stand-up e ensaios escritos.
Quando o filme começou, Alvy Singer, de Allen, uma escritora de comédia da cidade de Nova York, pondera o fim de seu relacionamento com a cantora de roda livre Annie Hall (Diane Keaton). O filme pulou entre Nova York e Hollywood, juntamente com as memórias de Alvy, que incluem cenas de sua infância, seu primeiro encontro com Annie, uma visita infeliz à sua família e encontros entre o casal quando ambos estão envolvidos com outras pessoas. Allen empregou técnicas incomuns de cinema, incluindo imagens em tela dividida, personagens dirigindo-se diretamente à câmera, legendas para explicar o que os personagens estão realmente pensando durante uma conversa e uma sequência animada na qual Alvy interage com a Rainha Malvada de Branca de Neve. Enquanto o filme originalmente continha uma subtrama sobre um assassinato, foi completamente cortado na edição, reduzindo o tempo de execução de 140 minutos para 95 minutos mais gerenciáveis.
No momento Annie Hall foi feita e lançada, Keaton era a namorada da vida real de Allen. Ela nasceu Diane Hall, e o caráter da Annie inteligente, porém dispersa, se baseava nela. Keaton também trouxe seu próprio senso de moda ao filme, e o estilo peculiar sem esforço de Annie, uma mistura de calças largas, chapéus e jaquetas grandes, inspiraria uma onda de imitadores. Quando foi lançado, Annie Hall arrecadou cerca de US $ 40 milhões e foi elogiado pelos críticos como o melhor trabalho de Allen até hoje. Além de Melhor Filme, o filme ganhou Oscars por Allen como Melhor Diretor e Melhor Roteiro Original (com Marshall Brickman) e por Keaton como Melhor Atriz. Allen, que se recusou a participar da cerimônia, também recebeu uma indicação para Melhor Ator. Com sua vitória na categoria de Melhor Diretor, Allen se tornou o primeiro diretor a ganhar um Oscar por um filme em que também estrelou.
